下線⑤について
PDF二回開いていますが最初リアルタイムスキャンが実行されていないのは、なぜでしょうか？
1回目でスキャンされなければ回答も矛盾することになります

すみません、質問が端的なのでこちらである程度内容は
推測させていただきます。

PDF二回開くとは以下の時系列のことでしょうか？
P22 (2) Kさんへの追加ヒアリング結果より
1回目:5月21日9時
2回目:6月 5日9時
2回ともリアルタイムスキャンは行われています。

しかし、マルウェアXに対応したマルウェア定義ファイルがリリース
されたのは、P22 (5) マルウェア対策ソフトウェアベンダの対応より
5月28日10時
であり、1回目と2回目の間になります。
したがって
・1回目のリアルタイムスキャンでは、マルウェアXに対応した
  マルウェア定義ファイルが存在していなく検知できなかった
  （事象に気付かなかったため問題文に明示的な記載なし）
・2回目のリアルタイムスキャンでは、マルウェアXに対応した
  マルウェア定義ファイルが存在しており検知できた
  （事象に気付いたため問題文に明示的に記載あり）
という流れになります。