クライアント証明書の提示が必要な外部Webサーバにアクセスする。
が公式解答のようですが、
「外部Webサーバから社内PCへの」TLS通信時に問題が起こる という話の流れだと認識しています。
なぜ、外部Webサーバのアクセス時に制約がある ということになるのでしょうか？

>「外部Webサーバから社内PCへの」TLS通信時に問題が起こる
>という話の流れだと認識しています。
話は「FW1によるHTTPS復号機能」についてであり、通信方向は
「社内PCから外部Webサーバ」です。
認識が逆だと思われます。

クライアント認証時にはクライアントの本人確認のために
クライアントでディジタル署名を作成し、サーバに送信します。
このディジタル署名の作成にはクライアントの秘密鍵が
必要になります。

「FW1によるHTTPS復号機能」ではFW1がクライアントの代理と
して通信しています。サーバ側からクライアント認証を
要求されたとき、FW1はクライアントの秘密鍵を持っていないため
ディジタル署名が作成できず、クライアント認証が失敗します。

社内PCから外部Webサーバに通信を行うという話だったのですね。
すみません、助かります。

通信の流れとしては
1.FW1→外部Webサーバ
2.外部Webサーバ→FW1
3.FW1→外部Webサーバに通信をしようとするが、ここでクライアント認証失敗。

という感じでしょうか？

>1.FW1→外部Webサーバ
>2.外部Webサーバ→FW1
>3.FW1→外部Webサーバに通信をしようとするが、ここでクライアント認証失敗。

3.の段階ではなく、「1.FW1→外部Webサーバ」のTLSハンドシェイクの段階で、
・FW1が外部Webサーバをサーバ認証で確認（これは成功する）
・外部WebサーバがFW1をクライアント認証で確認（ここで失敗する）
が発生します。